Mahmud Beyin beylik müddeti tam olarak bilinememekle birlikte H.702/1302 tarihli Ermenek Ulu cami ve H. Rebiyül-evvel 711/1312 tarihli Karaman’da İbrala köyünün kuzeyinde Mendik ve Kınık harabelerindeki cami kitabelerinden bu tarihlerde Karaman hükümdarı olduğu anlaşılıyor.

Mahmud Beyin hükümdar olduğu dönem, Anadolu Selçuklu Devletinin Moğollar elinde tamamen takatsiz kaldıkları, Moğolların da Gazan Han’ın ölümünden sonra(1304) Anadolu işlerini genel valilere terk ettikleri, bu valilerin de merkezi dinlemeyerek sık sık ayaklandıkları bir dönemdir. Şüphesiz Mahmud Beyin saltanati da Mogollarla mücadele ile geçmiştir.

Selçuklu sultanı Gıyasüddin Mesud 1308’de Kayseri’de vefat edip, Selçuklu saltanatı sona erince Mahmud Bey hızla hareket edip, Konya’yı ele geçirmiş ve Karaman-oğullarının bağımsızlığını ilan etmiştir. İstiklalinin meşruiyetini sağlamak için geleneğe uyarak Mısır’daki halifeden menşur almiştir. Mahmud Bey üç yil kadar Konya’da kalip şehrin harap yerlerini mamur ettikten sonra Ermenek taraflarına gelmiş, Klikya Emenileri ile savaşırken yaralanmış, savaşı Karaman ordusu kazanmasına karşılık Mahmut Bey vefat etmiştir. Mezarı Ermenek ilçesine bağlı Balkusan köyündedir.

Yahşi Bey (1311-1312): Mahmut Bey’in ölümünden sonra Karaman-oğulları Devletinin başına Karaman Bey’in oğlu Yahşi Bey geçmiştir. Yahşi Bey önce Konya’yi tahkim etmiş, bölgedeki Mogol tahakkümünü kırarak,  diger beyliklere de tesir etmiş ve her tarafta bir istiklal havasının esmesine sebep olmuştur. Bu durum karşısında Ilhanlilar Emir Çoban’i Anadolu’ya göndermek mecburiyetinde kaldılar(1314). Bütün uç beyleri Emir Çoban’ı karşılamaya gittikleri halde, Yahşi Bey gitmedi.   Bunun üzerine İlhanlılar Konya’yı muhasara ettiler, Yahşi Bey uzun süre direnmişse de 1314 senesi ilkbaharında şehir açlik sebebiyle teslim olmak zorunda kalmıştır. Emir Çoban, Karamanlıları takip ederek Lârende üzerine yürümüş ve Yahşi Bey de muhtemelen bu sırada vefat etmiştir.